২০১৫ সালে শাহীন ছুঁয়ে দিলে মন নামে তার প্রথম চলচ্চিত্র পরিচালানা করেন। এতে মুখ্য ভুমিকায় অভিনয় করেন আরিফিন শুভ, জাকিয়া বারী মম, ইরেশ যাকের, অনন্দ খালেদ,কাজী নওশাবা আহমেদ ও মিশা সওদাগর। এশিয়াটিক ধ্বনিচিত্র ও তার প্রতিষ্ঠন মনফড়িং লিমিটেডের যৌথ প্রযোজনায় চলচ্চিত্রটি নির্মিত হয়েছে। এতে তাহসান, হাবিব, কনা প্রমখ সঙ্গীতশিল্পীর কন্ঠে ছয়টি গান রয়েছে। চলচ্চিত্রটি ২০১৫ সালের ১০ই এপ্রিল মুক্তি পায়। এটি ঐ বছরের অন্যতম ব্যবসাসফল চলচ্চিত্র, দর্শক ও সমালোচক উভয় মহলে প্রশংসিত হয়। এটি ২০১৬ সালে ১৮তম মেরিল-প্রথম আলো পুরস্কার অনুষ্ঠানে সর্বোচ্চ সংখ্যক মনোনয়ন লাভ করে ও ৬টি বিভাগে পুরস্কার জিতে নেয়। এ চলচ্চিত্রের জন্য শিহাব শাহীন শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্রের পুরস্কার লাভ করেন এবং শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্র পরিচালকের জন্য মেরিল-প্রথম আলো সমালোচক পুরস্কারের জন্য মনোনীত হন।

ছুঁয়ে দিলে মন এর পরে শাহীন আনারকলি নামে দ্বিতীয় চলচ্চিত্র নির্মাণের ঘোষণা দেন ও প্রাথমিক ভাবে তাহসান ও মমকে নির্বাচন করা হয়।

শাহীন ২০১৫ সালের ২০ নভেম্বর অভিনেত্রী জাকিয়া বারী মমর সাথে বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন। এটি শাহীনের তৃতীয় বিয়ে। তাদের ডিভোর্স হয় ২০২০ সালে। প্রথম স্ত্রীর ঘরে শাহীনের একটি কন্যা সন্তান রয়েছে। শাহীনের দ্বিতীয় বিয়েটি ছিল স্বল্প স্থায়ী।