তার প্রাথমিক উদ্যোগগুলির মধ্যে একটি কোম্পানি ছিল যা মধ্যপ্রাচ্যে সরঞ্জাম রপ্তানি করত। তিনি গ্রীসে যাওয়ার আগে ওয়াশিংটন, ডিসি-র জর্জটাউন এলাকায় ক্লাসিক গাড়ি পুনরুদ্ধার এবং পুনঃবিক্রয় শুরু করেন, যেখানে তিনি একটি দ্বীপে একটি নাইটক্লাব খোলেন এবং লাভের সাথে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে রিয়েল এস্টেটের বিকাশ শুরু করেন।

1980-এর দশকে, তার আর্থিক প্রভাবের বেশিরভাগই SAAR ফাউন্ডেশন থেকে এসেছিল, সৌদি শিকড় সহ হার্ন্ডন-ভিত্তিক ফাউন্ডেশন। ফাউন্ডেশনটি হাদিদের অনেক উদ্যোগে 50-50 অংশীদার ছিল। 1980-এর দশকের শেষের দিকে, তিনি বিভিন্ন আর্থিক বাধ্যবাধকতা পূরণ করেননি দাবি করে ঋণদাতা এবং ব্যাঙ্কের কাছ থেকে কমপক্ষে 30টি মামলার সম্মুখীন হন। তিনি ওয়াশিংটন এবং নিউ ইয়র্কের রিটজ-কার্লটন হোটেলের জন্য $150 মিলিয়ন প্রদান করেছিলেন। তিনি হিউস্টনের একটি হোটেলকে রিটজ-কার্লটন হোটেলে রূপান্তরিত করেন এবং অ্যারিজোনার স্কটসডেলে একটি রিটজ-কার্লটন রিসর্ট গড়ে তোলেন। তিনি ডোনাল্ড ট্রাম্পকে ছাড়িয়ে গেছেন, অ্যাস্পেনে বেশ কয়েকটি পছন্দের পার্সেলের জন্য $42.9 মিলিয়ন প্রদান করেছেন এবং একটি 292-রুমের রিটজ রিসর্টের পরিকল্পনা ঘোষণা করেছেন।

1992 সালে, কলম্বিয়া ফার্স্ট ব্যাঙ্কের চেয়ারম্যান মেলভিন লেনকিনের বিরুদ্ধে রিগস ব্যাঙ্কের একটি মামলায় একটি নিষ্পত্তি হয়েছিল, একটি ওয়াশিংটন, ডি.সি., নির্মাণ প্রকল্পের হাদিদের অংশীদার যেটিতে হাদিদ খেলাপি ঋণ জড়িত ছিল। বন্দোবস্তের পর হাদিদ তার স্থানীয় অফিস বন্ধ করে দেন, তার ম্যাকলিনের বাড়িটি ফোরক্লোজারের জন্য হারান এবং ওয়াশিংটন এলাকা ছেড়ে চলে যান।

তিনি লস এঞ্জেলেসের বেল এয়ারে লে বেলভেদেরে নামে একটি প্রাসাদ তৈরি করেন, যা 2010 সালে $50 মিলিয়নে বিক্রি হয়। 2012 সালে, তিনি বেভারলি হিলস হোটেলের পাশে এক একর জমিতে 48,000 বর্গফুটের একটি বাড়ি তৈরি করেন। যা তিনি $58 মিলিয়নে বিক্রয়ের জন্য তালিকাভুক্ত করেছেন।

বেল এয়ারে একটি প্রাসাদ নির্মাণের জন্য হাদিদ অনুমোদন পাওয়ার পরপরই, ফ্রেড রোজেনের সভাপতিত্বে বেল এয়ার হোমওয়ানার্স অ্যালায়েন্স এর বিরোধিতা করার জন্য গঠিত হয়। 2015 সালের জানুয়ারিতে, ন্যান্সি ওয়ালটন লরি, ওয়ালমার্ট ভাগ্যের উত্তরাধিকারী এবং বেল এয়ারের বাসিন্দা, হাদিদের বিরুদ্ধে তার কোম্পানি, এলডব্লিউ পার্টনারশিপের মাধ্যমে একটি মামলা দায়ের করেন। লরি হাদিদকে অভিযুক্ত করেছেন যে তিনি তার বাড়ির পাশে একটি রিটেইনিং ওয়াল দিয়ে তার সম্পত্তিতে একটি ইউক্যালিপটাস গাছের শিকড় নষ্ট করেছেন।

2015 সালের ডিসেম্বরে, লস অ্যাঞ্জেলেস সিটি কাউন্সিল হাদিদ স্থানীয় জোনিং আইন লঙ্ঘন করেছে এমন একটি দাবির জন্য ফৌজদারি অভিযোগের জন্য ভোট দেয়। কাউন্সিল অভিযোগ করেছে যে তিনি একাধিক পরিকল্পনার আদেশের বিপরীতে তার বাড়ি তৈরি করেছেন এবং এটি অনুমোদিত আকারের দ্বিগুণ করেছেন। 2017 সালের মে মাসে, হাদিদ অট্টালিকা-নির্মাণ সংক্রান্ত সমস্যা থেকে উদ্ভূত অপকর্মের অভিযোগে কোনো প্রতিদ্বন্দ্বিতা না করার আবেদন করেন যার জন্য তিনি শহরের অনুমোদন পাননি এবং সেই জুলাই মাসে তাকে কমিউনিটি সার্ভিস এবং জরিমানা করা হয়েছিল।

জুলাই 2017 সালে, তাকে 200 ঘন্টা কমিউনিটি সার্ভিসের শাস্তি দেওয়া হয়েছিল, তাকে লস অ্যাঞ্জেলেস সিটিতে ক্ষতিপূরণের জন্য $14,191 ফেরত দেওয়ার জন্য ডাকা হয়েছিল এবং $3,000 জরিমানা করা হয়েছিল। সম্পত্তি বিদ্যমান প্রবিধান মেনে চলবে তা নিশ্চিত করার জন্য তাকে তিন বছরের প্রবেশন সময়ও দেওয়া হয়েছিল, অথবা তাকে 180 দিনের জেলের সাজা ভোগ করতে হবে।

একাধিক প্রতিবেশীর দ্বারা দায়ের করা একটি 2018 দেওয়ানী মামলার ফলে হাদিদকে $3 মিলিয়ন পুরষ্কার দিতে বাধ্য করা হয়েছিল। 2019 সালে, লস অ্যাঞ্জেলেস কাউন্টি সুপিরিয়র কোর্টের বিচারক ক্রেগ ডি. কার্লান 30,000 বর্গফুট (2,800 m2) কাঠামো ভেঙে ফেলার আদেশ দিয়েছিলেন, ঘোষণা করেছিলেন যে এটি প্রতিবেশীদের "তাদের বাড়ির ক্ষতি এবং ক্ষতির বৈধ ঝুঁকির মধ্যে ফেলেছে।" সম্পত্তিটি একটি নিলামে হাদিদ দ্বারা অফলোড করা হয়েছিল, বিজয়ী দরদাতা $5 মিলিয়ন প্রদান করে।