অঞ্জন চৌধুরী ১৭ জুলাই ১৯৫৪ সালে স্কয়ার গ্রুপের প্রতিষ্ঠাতা প্রয়াত স্যামসন এইচ. চৌধুরীর কনিষ্ঠ সন্তান হিসেবে জন্মগ্রহণ করেন। তিনি ইউনিভার্সিটি অফ সাউথ ফ্লোরিডা থেকে ম্যানেজমেন্টে পড়াশোনা সম্পন্ন করেন। তিনি ১৯৭১ সালে বাংলাদেশের স্বাধীনতা যুদ্ধে একজন মুক্তিযোদ্ধা হিসেবে সক্রিয়ভাবে অংশগ্রহণ করেন; তিনি বাংলাদেশ লিবারেশন ফোর্সের (BLF) সদস্য ছিলেন। বাংলাদেশের স্বাধীনতা যুদ্ধের সময় ভারতের দেরাদুন সেনানিবাসের চক্রতাতে কমান্ডো হিসেবে প্রশিক্ষণপ্রাপ্ত প্রায় ১৩,০০০ কর্মীর মধ্যে তিনি একজন ছিলেন।

তিনি স্কয়ার গ্রুপের অধীনে মাছরাঙা টেলিভিশন, স্কয়ার টয়লেট্রিজ লিমিটেড, স্কয়ার ফুড অ্যান্ড বেভারেজ লিমিটেড, স্কয়ার এয়ার লিমিটেড এবং মিডিয়াকম লিমিটেড সহ বেশ কয়েকটি উদ্যোগের সাথে জড়িত ছিলেন। বছরের পর বছর ধরে, তিনি সান কমিউনিকেশন লিমিটেড, ভিশন টেকনোলজিস লিমিটেড, সান টেকনোলজিস লিমিটেড, ওরাকল ট্রাভেলস, এজিস সার্ভিসেস লিমিটেড এবং সান ডিস্ট্রিবিউশন নামে পরিচিত বিভিন্ন উদ্যোগের সাথে তার ব্যবসা সম্প্রসারণ করেন।